Colegio convento de agustinos de San Nicolás de Tolentino
El padre agustino fray Gregorio de Alarcón fundó en el siglo XVI un hospicio de la orden de San Agustín en unas casas de la calle de Santiago de Alcalá de Henares, que más tarde se trasladaría a otras de la calle de Mondragón. Este fue el origen colegio convento de agustinos recoletos de San Nicolás de Tolentino. Un gran mecenas, el arzobispo de Toledo don Bernardo de Sandoval y Rojas, permitió que el viejo hospicio cambiase a colegio universitario.
Y a partir de entonces, se sucedieron muchos cambios, como el traslado de nuevo a la calle de Santiago, el patronazgo de Antonio de Heredia en 1603 o el comienzo de las obras del nuevo colegio convento a parir de 1616. Bajo la advocación de San Nicolás de Tolentino, los agustinos recoletos permanecieron en él hasta la Desamortización de Mendizábal.
Atesoró fama, honores y magníficas obras de arte, como el lienzo que el maestro Claudio Coello dedicó a la apoteosis o triunfo de San Agustín (salió del colegio convento en 1836, tras la Desamortización. Forma parte de la colección del Museo del Prado). La factura de su iglesia sorprendía por su armonía y proporción, con su bella cúpula sobre tambor matizando el cielo de la antigua Complutum.
El siglo XIX fue duro, muy duro. Un siglo de cambios y transformaciones que otorgaron otros usos el antiguo colegio de agustinos, como el que dieron a su huerta los alcalainos, situando allí en 1840 la primera plaza de toros de la ciudad. Muchas historias nuevas se sucedieron desde entonces, como la transformación en casa particular perteneciente a doña Modesta Martínez, la destrucción de la cúpula, recuperada en 2006, y, por fin, el traslado en 1884 de monjas franciscanas de San Juan de la Penitencia o Juanas desde su arruinado convento de la calle de San Juan.