Colegio menor de trinitarios descalzos
Al inicio de la calle de la Trinidad, haciendo esquina con la fachada oeste del Colegio de Málaga, encontramos éste de Trinitarios que fue fundado por el beato Juan Bautista de la Concepción entre los años 1601 y 1603. Como solía ser habitual, esta no fue su primera ubicación, situándose en sus orígenes en unas casas que tenían su entrada por el callejón de Mataperros. Hacia 1626, después de muchos roces con el vecino Colegio de Málaga, se empiezan las obras del nuevo edificio que estaba levantado ya en 1639.
Desde 1649, el Marqués de Monasterio lo tomó a su cargo como patrono, consiguiendo los colegiales el dinero suficiente para que las obras de la iglesia, que se estaban realizando en ese momento, llegaran a su fin.
Una lonja, que aparece rodeada por un muro con pedestales y bolas, sirve de acceso tanto al colegio como a la iglesia, estando esta última porticada por tres bellos arcos de medio punto a modo de nártex. El interior del templo tiene forma de cruz latina, con cúpula en el crucero. La fachada, rectangular y rematada por frontón decorado con bolas, responde al tipo del barroco madrileño de la época, acentuando esta característica los dos cuerpos laterales, unidos al central por unos monumentales aletones en espiral, que nos llevan ya a formas arquitectónicas propias del siglo XVIII. Encima del pórtico existía un relieve que representaba a la Santísima Trinidad escoltado, a un lado, por el escudo del marqués de Monasterio y, al otro, por el de la orden Trinitaria.
El colegio se construyó alrededor de un pequeño y bello patio de dos plantas, la segunda con arcos de medio punto de ladrillo sobre pilares.
El 7 de febrero de 1839, tras la Desamortización, iglesia y convento fueron entregados al Arma de Caballería, sufriendo el edificio diversas transformaciones para adaptarlo a su nuevo uso. Pasó más tarde a ser Comandancia Militar y hoy, tras una profunda restauración llevada a cabo entre 1994 y 1996 en la que el antiguo colegio recuperó sus formas originales, en él se sitúan diferentes centros adscritos a la Universidad de Alcalá de Henares (sede del Centro de Estudios Norteamericanos, con fondos del Instituto Franklin).
Hoy en día la iglesia ha sido transformada en una importante biblioteca universitaria que incluye la Biblioteca Cervantina, con cerca de treinta mil volúmenes.
Tras la restauración, se eliminó un balcón de la fachada de la iglesia y se colocaron el escudo de la Orden Trinitaria, el del Marqués de Monasterio, el de la Comandancia Militar y el de la Universidad de Alcalá de Henares, queriendo, de esta manera, significar todas las etapas por las que ha pasado el edificio.