Algunas de las principales calles y plazas del centro histórico de Alcalá de Henares
Plaza de Cervantes. Antiguamente conocida como plaza del Mercado, ha sido y sigue siendo el núcleo principal de la población. En ella se celebraba el mercado semanal, las corridas de toros y todas las fiestas importantes, para las que se engalanaba con efímeras arquitecturas. Presenta la curiosa característica de que tan sólo dos de sus lados están porticados. Esto se explica porque, al dividir el Cardenal Cisneros la ciudad en dos barrios, la línea divisoria cruzaba en diagonal la plaza, siendo el ángulo noroeste para el Concejo y el opuesto para el Colegio. Al estar enfrentadas ambas instituciones, una decidió porticar sus laterales y la otra, en respuesta, los dejó tal y como los vemos hoy en día. Durante el Siglo de Oro, en esta plaza teníamos: en el lateral oeste, el colegio-convento de San Carlos Borromeo, vulgo Agonizantes, hoy Ayuntamiento, el Corral de Comedias y las Casas del Concejo, pudiéndose todavía descubrir en una de las columnas que soportaban estas casas el escudo de Alcalá de Henares mas antiguo conservado. En el extremo sur, la iglesia de Santa María la Mayor, quemada durante la Guerra Civil y actualmente restaurada parcialmente como sala de exposiciones. En el lateral este, varios colegios universitarios, cuyos edificios ahora se destinan a diversos usos y, sobre la calle Pedro Gumiel, un arco, desaparecido durante el siglo XIX, que hacía la función de entrada simbólica a la ciudad universitaria. Sobre este arco las autoridades universitarias presenciaban las corridas de toros y demás festejos. Desde el extremo opuesto, los concejales hacían lo propio: era un síntoma más del enfrentamiento entre ambas instituciones.
La plaza está presidida por el monumento a Miguel de Cervantes, obra del escultor Carlo Nicoli y fundida en bronce en 1879. Los relieves que decoran el pedestal son modernos, obra de Pepe Noja y representan escenas del Quijote. También hay que destacar el quiosco de música, realizado por la Fundición Lebrero de Madrid, en 1898, bajo trazas de Martín Pastells, arquitecto que dejó su impronta en numerosos edificios decimonónicos complutenses.
Calle Mayor. Durante la Edad Media fue el eje de la judería. En aquella época presentaba un aspecto bien distinto al actual: en lugar de columnas de piedra tenía pies derechos de madera en los dos pisos. Los judíos, dedicados al comercio, tenían su vivienda en la planta alta y la tienda en la baja. La estructura soportalada permitía sacar la mercancía a la vista del público y al mismo tiempo protegerla de los agentes atmosféricos. Primero el arzobispo Tenorio y, más adelante, Carrillo y Cisneros van sustituyendo las antiguas vigas de madera por columnas de piedra que, a su vez, en su mayor parte, son sustituidas por pilares en el siglo XIX. Todavía quedan columnas primitivas, fáciles de distinguir por su forma redonda. En algunas de ellas se pueden advertir restos de los colores rojo y azul con los que se policromaba toda la calle durante las grandes celebraciones del Siglo de Oro. Por otro lado, los característicos corredores superiores se fueron cegando a lo largo de los siglos. Actualmente la Calle Mayor sigue siendo un importante centro comercial.
Calle de Libreros. Es la prolongación de la calle Mayor. Recibe este nombre por la gran cantidad de talleres de imprenta que en sus alrededores se instalaron a partir del siglo XVI. Al final de la calle se situaba la antigua puerta de Guadalajara, luego puerta de los Mártires, en honor a que por ella entraron a la ciudad, en 1568, las reliquias de los Santos Justos y Pastor. Por este motivo se construyó dentro de la puerta una pequeña capilla, destruyéndose el conjunto durante el siglo XIX. En esta calle se instalaron importantes instituciones universitarias, como el Colegio de los Verdes, el de León, el Colegio Máximo de la Compañía de Jesús (actual Facultad de Derecho) y el Colegio del Rey, sede en Alcalá de Henares, desde 1991, del Instituto Cervantes.
Calle de los Colegios. Denominada de este modo por la gran cantidad de instituciones universitarias que se instalaron en ella durante los siglos XVI y XVII, antiguamente también era conocida como calle de Roma, debido a que, según la tradición, por ella transcurría la vía que comunicaba Complutum con Cesaraugusta. Al final de la calle, junto a la puerta de Aguadores, dos edificios rompen con esta tónica colegial: la Ermita Universitaria del Cristo de los Doctrinos y el Convento de Carmelitas de Afuera, cuya fachada se abre a una pequeña y recoleta plaza. Tras la desamortización de Mendizábal, se transforma en una calle de prisiones y acuartelamientos. Hoy en día, gracias a la labor rehabilitadora que se está realizando en Alcalá de Henares, esta calle recupera su antiguo esplendor.
Calle de Santiago. Los urbanistas del siglo XVI se cebaron con singular entusiasmo en el barrio de la Morería o Almanxara. El resultado de sus actuaciones es esta calle, extraordinariamente larga, ancha y recta para la época, sobre todo si tenemos en cuenta que por ella no se iba a ninguna parte. Es tal vez por estas peculiaridades por lo que fue el lugar elegido por la nobleza del Renacimiento para instalar sus palacios. Durante el siglo XVII es lugar de fundación de conventos masculinos (agustinos, capuchinos y dominicos). También, aunque no les correspondiera, por aquí se dejaron caer algunos colegios universitarios. Durante los siglos XIX y XX adquiere un carácter burgués, con edificios como el Juzgado, Teatro y Telefónica. Durante la Edad Media en esta zona se situaban la Mezquita y la Sinagoga Menor. La Mezquita fue cristianizada por Cisneros bajo la advocación de Santiago Apóstol, transformándola en lugar de culto para los moriscos de la ciudad. En el siglo XVII se derriba para levantar en su solar una sencilla iglesia de ladrillo. Esta, a su vez, fue destruida en 1965 debido a su estado de ruina. Posteriormente se levantó un bloque de viviendas y se ensanchó la calle vecina. Casi en frente, entre el convento de Capuchinos y el teatro Cervantes, un curioso corral rehabilitado nos indica la posible ubicación de la Sinagoga Menor.
Al final de esta calle se sitúa la Plaza de las Bernardas que, tal vez, sea el más logrado conjunto urbano del Barroco complutense.
Plaza de San Diego. Primitivamente esta plaza estaba ocupada por la isla número nueve del barrio universitario. Es posible que sobre ella se asentara el Colegio Trilingüe. A finales del siglo XVI se trasladó esta institución a la parte posterior del Colegio Mayor de San Ildefonso. Además, en esta época se derribó la manzana y también parte de la isla número ocho para conseguir una adecuada perspectiva de la fachada principal de la Universidad.
En esta plaza tenemos las estatuas de los dos arzobispos de Toledo que más profunda huella dejaron en Alcalá: la de Cisneros, copia de la original situada en el Patio de Continuos o Filósofos de la Universidad. Fue esculpida en Roma en mármol blanco por Vilches en 1864. En el extremo opuesto, la estatua del arzobispo Carrillo, fundición en bronce del escultor Santiago de Santiago y fechada en 1987.
Plaza de los Santos Niños. Siendo el núcleo más antiguo de la población, ésta es, sin embargo, la más moderna de las plazas. Esto se explica porque en el lugar donde termina la calle Mayor se formaba una pequeña plaza porticada, llamada de la Picota o plaza de Abajo, estando el resto del espacio ocupado por casas y dependencias de la Magistral. A lo largo del siglo XIX y principios del XX se fueron derribando estas construcciones, dejando un espacio urbano de proporciones homogéneas y una arquitectura bastante heterogénea. En un lateral se eleva el monumento en conmemoración del quinto centenario de la entrevista que mantuvieron Cristóbal Colón y los Reyes Católicos en 1486. Sobre una rosa de los vientos se levanta, en hierro forjado, un astrolabio que se abre al Nuevo Mundo. Rodeándolo, tres pedestales con medallones en los que se representa a Colón y dos alcalaínos relacionados con la aventura americana: Antonio de Solís, autor de una historia de la conquista de México, y Pedro Sarmiento de Gamboa, geógrafo, astrónomo, mago y quiromante. Todo el conjunto escultórico es obra de Juan A. Palomo.