Fue conocido popularmente como colegio de Málaga debido a que su fundador, Juan Alonso de Moscoso, antiguo colegial de la Madre de Dios y Catedrático de Artes y Teología, fue obispo de Málaga, además de serlo de Guadix, León y arzobispo electo de Santiago. Los colegiales eran 16 y estudiaban 12 Teología y 4 Cánones. Su procedencia era muy variada, debiendo ser ocho naturales del arzobispado de Toledo (dos de ellos de Algete, lugar de nacimiento del fundador), tres, respectivamente, de Castilla la Vieja, La Mancha y Málaga y, por último, cinco que eran acogidos por oposición según sus méritos. Se constituyó el 28 de julio de 1611, alojándose los colegiales, provisionalmente, en unas casas situadas en la plaza del Mercado. Se empezó a edificar el nuevo colegio en 1623 bajo trazas del arquitecto real Juan Gómez de Mora, actuando como aparejador Sebastián de la Plaza.
La obra, que responde al tipo arquitectónico repetido por Juan Gómez de Mora en edificios como el Ayuntamiento de Madrid o el Palacio de Santa Cruz, se puede incluir dentro del llamado Barroco Madrileño, en el que la influencia del clasicismo de Juan de Herrera y de Francisco de Mora (tío de Juan Gómez de Mora) se aprecia patentemente. La fachada, construida para ser vista en perspectiva de oeste a este, es decir, bajando desde la calle de Santa Úrsula hacia la de los Colegios, está compuesta por zócalo (que va decreciendo en altura según avanza hacia el colegio de San Agustín con el fin de acentuar el efecto anterior), y dos plantas, divididas por una línea de imposta en piedra en la que se lee una inscripción en latín que hace referencia a la fundación.
Todo el cuerpo central se sitúa entre dos torreones, de clara influencia escurialense, con sillares de piedra en los ángulos de sus dos primeros pisos y con bella decoración de ladrillo en los superiores. En el tercer piso, aparecen balcones con frontón triangular decorado con el escudo del obispo Moscoso y en las esquinas el escudo de la Universidad. El cuarto, también con balcón, aparece rodeado de pares de ventanas redondas u óculos. Los torreones están coronados por chapiteles de pizarra rematados con aguja, bola, cruz y veleta.
El interior se estructura en torno a dos patios. El de la derecha, que es más grande, está compuesto, en su planta baja, por sencillos arcos de medio punto que descansan sobre pilares de piedra, entre los que encontramos el escudo del fundador y, en la planta alta, por simples arcos de ladrillo. En el centro del patio vemos una monumental fuente de piedra, obra de Miguel de Arteaga, construida en 1765. El segundo patio es, aunque con ligeras variaciones en las pilastras del cuerpo bajo, muy parecido al primero.
Entre los dos patios encontramos el magnífico conjunto de la escalera central. Sigue el modelo de escalera de tipo imperial y está coronada por una espléndida cúpula elíptica con linterna.
El S. XIX dejó su negativa huella en este colegio. En 1809, durante la ocupación francesa y su uso como cuartel, sufrió un incendio. En 1836 fue saqueado y, tras ser Escuela de Artilleros y Herradores del Ejército, fue clausurado en 1843. En 1858, se hizo cargo del edificio el Ayuntamiento de Madrid para usarlo como asilo de San Bernardino, más tarde llamado de Nuestra Señora de la Paloma. Tras la Guerra Civil de 1936, fue restaurado, en 1949, por el arquitecto Lucio Oñoro, recuperando el colegio gran parte de su antiguo esplendor. Desde 1986,alberga la Facultad de Filosofía y Letras de la Universidad de Alcalá de Henares.
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