Colegio Máximo por su condición de centro matriz de la compañía en España, fue fundado en 1546 por Francisco de Villanueva, antiguo colegial de Alcalá de Henares y uno de los primeros seguidores de Ignacio de Loyola. Tal era la importancia que el fundador de los jesuitas dio a este proyecto, que parece ser que él mismo lo dirigió desde el principio y en su desarrollo posterior. En la fundación actuaron como mecenas personalidades tan importantes en la época como doña Leonor de Mascareñas y doña María y doña Juana de Austria. Se situó originariamente en el entorno de la ermita de los Doctrinos.
A principios del siglo XVII, se trasladó a su actual ubicación de la calle Libreros. El colegio se construyó siguiendo los planos de Melchor de Bueras, aunque la gran fachada experimentó importantes mejoras entre 1660 y 1690. El interior, muy transformado tras la úlyima restauración como facultad de Derecho de la Universidad de Alcalá, conserva la gran escalera de tipo imperial ideada por Ventura Rodríguez en el siglo XVIII, aunque ya tras la expulsión de los jesuitas (1767).
Entre sus estudiantes, se cuentan personalidades como Calderón de la Barca o los padres Juan de Mariana y Nieremberg. En principio, sus instalaciones debían acoger a sesenta colegiales.
En la actualidad es la sede de la Facultad de Derecho de la Universidad de Alcalá de Henares.
La iglesia se comenzó a construir en 1567, sufriendo muchos retrasos debido a problemas económicos, hasta que se consiguió el mecenazgo de María y Catalina de Mendoza. Las trazas originales son del jesuita Bartolomé de Bustamante, aunque su construcción fue dirigida por los maestros arquitectos Francisco de Mora y su sobrino Juan Gómez de Mora. El conjunto se acabó entre 1620 y 1625. Las esculturas de la fachada están atribuida a Manuel Pereira (siglo XVII). El Tras la última guerra civil y el incendio de la antigua parroquia de Santa María de la plaza de Cervantes en 1936, se decidió trasladar la citada parroquia a la iglesia de los jesuitas, actuando como tal desde entonces.
En el interior, se conserva el magnífico retablo de Francisco Bautista y la Capilla de las Santas Formas, construida en 1718. Se levantó para conmemorar el milagro de las veinticuatro formas consagradas que no se descomponían nunca (finales del siglo XVI). La gran cúpula se decora con soberbias pinturas murales de Juan Vicente de la Ribera, de 1699.
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