Antiguo monasterio de franciscanos de Santa María de Jesús o de San Diego
A pesar de haber desaparecido, el antiguo monasterio de franciscanos de Santa María de Jesús o de San Diego sigue siendo uno de los lugares históricos más importantes para la historia de Alcalá de Henares. Fundado por el arzobispo Carrillo en 1456 para frailes franciscanos, en 1459 restituye en este edificio los Estudios Generales, autorizados por Sancho IV en 1293, estableciendo tres cátedras de Artes, una de Gramática y otra de Lógica, abiertas al público, y otra cerrada sólo para los frailes del convento. En 1487, el cardenal Mendoza añade a las anteriores las de Teología, Derecho Canónico y Derecho Civil. Posteriormente, estos estudios fueron asimilados por la universidad que funda Cisneros, pasando a conocerse como las “Cátedras antiguas”. Según algunos autores, el propio cardenal Cisneros fue en su juventud fraile de este convento. Pero el más célebre de todos los que por aquí pasaron fue San Diego de Alcalá, hasta el punto de que el convento cambió su advocación de Santa María de Jesús por la de este santo tras su canonización en 1588.
Del edificio primitivo no queda prácticamente ningún resto, pues fue demolido a mediados del siglo XIX para levantar en su solar un cuartel de caballería. Por los documentos y descripciones sabemos que fue impresionante, albergando una comunidad de hasta noventa frailes. El convento se situaba en el centro del área amurallada ampliada por Carrillo a mediados del siglo XV. La barroca fachada de la iglesia y la inmensa mole de su torre se abrían a la plaza de San Diego o de la Universidad. La iglesia era de una sola nave, con numerosas capillas adosadas, siendo la más importante la dedicada a San Diego, rematada en esbelta cúpula. Un juego de dos claustros y varios patios completaba el conjunto conventual.
De las obras de arte que atesoraba este monasterio destaca el sepulcro del arzobispo Carrillo, obra maestra de la escultura gótico final, que, tras su restauración, puede contemplarse hoy en día en el Museo de la Iglesia Catedral-Magistral, templo donde también se conserva la urna con el cuerpo incorrupto de San Diego, proveniente de la capilla del mismo nombre de la iglesia del convento de franciscanos. Además, en la fachada del actual convento de San Juan de la Penitencia se conservan dos esculturas de San Diego y de San Francisco de Borja que, junto con la imagen en piedra de Santa María de Jesús que presidía la fachada de la iglesia del antiguo convento, fueron trasladadas a su actual ubicación tras el derribo del monasterio en 1859.
El edificio que actualmente se levanta sobre el solar del antiguo convento es una buena muestra de la arquitectura militar del siglo XIX. Se levantó de nueva planta entre 1859 y 1864 como cuartel de caballería.
El Cuartel del Príncipe, junto al contiguo Cuartel de Lepanto, fueron cedidos por el Ministerio de Defensa a la Universidad de Alcalá en 2005. La rehabilitación finalizada en 2014 estuvo a cargo de los arquitectos Ernesto Echeverría y Flavio Celis. Tras su rehabilitación y acondicionamiento se inauguró el 8 de septiembre de 2014 el Centro de Recursos para el Aprendizaje y la Investigación (CRAI) o Edificio Cisneros, que reúne en sí el contenido de todas las bibliotecas del campus de Alcalá Ciudad. Este centro bibliotecario consta de cinco plantas, 1.200 puestos de lectura y su fondo bibliográfico alcanza los 200.000 volúmenes.
En el actual Museo de Arte Iberoamericano de la Universidad de Alcalá, situado en el CRAI, se pueden ver restos arqueológicos de la iglesia del antiguo monasterio.