El príncipe Carlos en Alcalá de Henares
Alcalá de Henares fue elegida por el rey Felipe II para la formación de su hijo, el príncipe Carlos, un infante de 17 años que tenía el título de heredero del reino. Lo cierto es que debido a sus problemas de salud y a su forma de ser, la etapa en Alcalá de Henares de Carlos no fue demasiado provechosa en lo referido a los estudios, eso sí, dedicó su tiempo a pasárselo bien y a convertir el Palacio Arzobispal en el centro de sus divertidas aventuras.
Las actividades que organizaba en Alcalá de Henares resultaban llamativas y hasta estrambóticas en la época, aunque por otro lado, los alcalainos debieron estar encantados con tanta y tan divertida actividad. En el Palacio Arzobispal llegó a tener un elefante, regalo del rey de Portugal, animal al que mimaba y al que se le ocurrió dar de comer una valiosa perla.
No salía demasiado de su residencia y cuentan que se encaprichó de una joven, llamada Mariana, hija de uno de los sirvientes del palacio. Este capricho dio origen a una de las situaciones más extrañas de las protagonizadas por la monarquía durante el reinado de Felipe II. Un día, corriendo tras la muchacha, cayó por unas escaleras y entró en estado de inconsciencia. Los médicos hicieron todo lo posible por salvar su vida, sin encontrar una solución, lo que llevó incluso a solicitar los servicios de un curandero moro de Valencia, conocido como Pinderete, que tampoco consiguió sanar al enfermo. El problema era grave, peligraba la sucesión dinástica, y Felipe II quería asegurar a Carlos como heredero. En una época de milagros y de una religión exacerbada, finalmente se decidió trasladar al Palacio Arzobispal la momia de un fraile franciscano, llamado Diego, muerto en loor de santidad en la época del arzobispo Carrillo. Tras colocar junto al infante la momia del franciscano, aquél recuperó la salud, aunque lo que no está claro es si llegó a recuperar la razón. El rey Felipe II, agradecido, escribió al Papa para pedir la canonización de San Diego de Alcalá. El 2 de junio de 1588 se concedió, celebrándose grandes fiestas en la ciudad al año siguiente.
Los problemas entre Felipe II y su hijo Carlos fueron en aumento, una compleja relación que acabó con un intento de traición y con la muerte del príncipe en extrañas circunstancias. En París, el huido secretario de Felipe II, Antonio Pérez, publicará sus Cartas y aforismos, de gran difusión en la época, que fue el origen de la famosa leyenda negra en la que aparece Felipe II como rey malvado y parricida y su hijo como un infante modélico. El príncipe, en su testamento, no olvidó a su amiga Mariana, a la que dejó una buena dote.